Eski Datça, eski adıyla DADYA, Badem, zeytin, narenciye ağaçları ile kaplı verimli, bir ovanın etrafındaki yamaçlara kurulmuş üç yerleşim biriminden biridir. Daha eskiden bu ovada, meşe palamudu, üzüm ve tütün de yetiştirilirdi. Üç yerleşim yerinin başlıca geliri, meşe palamudundan elde edilirdi. Eski Datça'nın arkalarındaki tepelerin yamaçlarında hala yabani üzüm asması kütüklerinin görülmesi, eskiden burada üzüm tarımının da büyük bir yer tuttuğunu göstermektedir. Sentetik boya, tabii kök boyanın yerini aldıktan sonra, meşe palamudu önemini yitirmiş, bu ovayı kaplayan meşe palamudu ağaçları da yerlerini badem ve zeytin ağaçlarına bırakmıştır.
Çeşme ve Çarşı Sokaklarında görülen taş evler, Muğla İli'nin sahil kasaba ve köylerindeki ev tipinin karakteristiğini taşımaktadır. Eski Datça Mahallesi'nde ilk yerleşim, arkeolojik verilere göre Erken Helenistik Dönem'e kadar uzanmaktadır. Datça Yarımadası'nda kırsal yerleşimlerden biri olarak uzmanlaşmış şarap üretiminin yapıldığını gösteren izler, mevcut yerleşim içinde görülmektedir. Orta Bizans Dönemi'nde Datça Yarımadası'ndaki tarihsel gelişim ile beraber öneminin azaldığı anlaşılmaktadır. 19 Yüzyılda yakın çevredeki adalarla bütünleşik bir ekonomik yapı içinde olan Datça Yarımadası'nın dış dünya ile ticari bağlantısını sağlayan Dadya, önemli bir merkez konumuna gelmiştir.
Dibekyanı Meydanı'nda görülen restorasyonu yapılmış ev, daha önceleri Eski Datça'da bulunan 20 kadar ev ve dükkanlardan biriydi. Döneminde Eski Datça'da, fırın, kahvehane, demirci, ayakkabıcı gibi dükkanlar mevcuttu. Hurma Sokak, 1934 yılına kadar cuma günleri kurulan Dadya pazarına ev sahipliği yapardı. Daha evvelki yıllarda, 1920 yılına kadar bahsekonu ev "Karaniki" adında bir Rum'a aitti. Karaniki burada boyacılık yaptığından, "Boyacı Evi" veya Datça lehçesiyle, "Garanik Evi" deniyordu.
1935-1937 yıllarında adliye binası olarak kullanıldı. Daha sonra adliye Reşadiye'ye taşınınca, maliye tarafından Hamit Ağa'ya satıldı. Hamit Ağa ailesi burada uzun müddet oturdu. Daha sonraları tekrar el değiştiren ev, restore edilip, Eski Datça'ya kazandırıldı.
Osmanlı İmparatorluğu zamanında, burada Yunan Ortodoks ve Türk ailelerbarış içinde yaşamışlar, Yunanlılar ticaret ve zenaatla uğraşırlarken, Türkler, çiftçilik ve hayvancılıkla uğraşmışlardır. Bahsedilen üç yerleşim yerinin ortasında yan yana inşa edilmiş cami ve kilise bunun en belirgin örneklerindendir.
1934 yılından sonra, burada bulunan birkaç devlet dairesinin de Reşadiye'ye taşınmasıyla, Eski Datça önemini yitirmiştir. 1947 yılında da kaza merkezinin, Reşadiye'den İskele'ye taşınmasıyla, bu iki yerleşim bölgesinin sakinleri, ilk önceleri oldukça yavaş, 1960'lı yıllardan sonra turizmin önem kazanması neticesinde daha hızlı ama özellikle 1990'lı yıllarla hızlı bir şekilde İskele'ye göç etmişlerdir.
